ru uk en-us af

Категория Гетероциклы  

2,3,4-Трихлортиофен


2017-09-22 00:00:00

Предложили: А.Н.Акопян, С.Г.Конькова, А.А.Сафарян

Проверили: А.О.Тосунян, Н.С.Арутюнян

Получение

В круглодонную четырехгорлую колбу емкостью 250 мл, снабженную мешалкой, термометром, капельной воронкой и обратным холодильником, соединенным с тарированной склянкой Тищенко с водой для поглощения выделяющегося в процессе реакции хлористого водорода, помещаю 170 г 0,53 моля порошкообразной серы. Нагревают на масляной бане при температуре 160-170° прим. 1 и при непрерывном перемешивании по каплям прибавляют 100 г 0,52 моля 1,1,2,3-тетрахлор-1,3-бутадиена прим. 2 в течение 3 ч, после чего продолжают нагревание еще час прим. 3.

Реакционную смесь переносят в перегонную колбу и удаляют под вакуумом водоструйного насоса следы растворенного хлористого водорода, а затем перегоняют в вакууме, собирая фракцию, кипящую при 93-94°/20 мм. Выход 87,4-88,9 г или 90,0-91,6% теоретического количества, n20 1,5832, d204 1,6130.

2,3,4-Трихлортиофен, C4HCl3S, мол. вес 187,49 – жидкость слегка желтоватого цвета, растворимая в обычных растворителях, нерастворимая в воде.

Примечания

1.Указана температура масляной бани. Повышение температуры выше 170° уменьшает выход продукта.

2.1,1,2,3-Тетрахлор-1,3-бутадиен получается дегидрохлорированием гексахлорида моновинилацетилена1.

3.Общий вес поглощенного хлористого водорода в склянке Тищенко составляет около 18 г.

Другие способы получения

Кроме описанного выше способа2 2,3,4-трихлортиофен может быть получен также из тетрахлортиофена реакцией Гриньяра3 или восстановлением его на катализаторе палладий на угле4.

1.А.Н.Акопян, А.М.Саакян, Э.А.Джавадян, ЖОХ, 33, 2965 1963

2.С.Г.Конькова, С.А.Карамян, А.Н.Акопян, Авт. Свид. 523095 1975; Бюлл. Изобр., №28, 63 1976

3.W. Steinkopf, H.Jacob, H.Penz, Ann. 512, 150 1934.

4.Англ. Пат. 1191088 1968; С.А. 73. 77038 1970




Похожие статьи

 Амид 2,2-Диметил-4-тетрагидропиранилиден-циануксусной кислоты
 Дигидрохлорид 4-4-аминофенилимидазол-1-уксусной кислоты
 3-Метиламинометилиндол
 Фуран-2-карбоновая кислота и фурфуриловый спирт
 


Сайт является частным собранием материалов и представляет собой любительский информационно-образовательный ресурс. Вся информация получена из открытых источников. Администрация не претендует на авторство использованных материалов. Все права принадлежат их правообладателям