ru uk en-us af

Категория Гетероциклы  

5-Гидроксиметилфуран-2-карбоновая кислота


2017-12-23 00:00:00

Предложили: О.Л.Мнджоян, С.А.Аветисян

Проверили: Н.С.Несунц, Л.В.Азарян

Получение

В круглодонную колбу емкостью 100 мл помещают 20,0 г 0,11 моля 5-пропионилоксиметилфурфурола «Синтезы гетероциклических соединений», вып. 11, с.14, 15,0 г 30%-ной перекиси водорода, 6,0 г 0,15 моля раствора едкого натра в 10 мл воды. Реакционную колбу закрывают и оставляют при комнатной температуре в течение 48 ч прим. 1. Затем реакционную смесь разбавляют 40 мл воды, промывают 100 мл эфира. Водный слой подкисляют разбавленной серной кислотой 1:10 до рН 4 и экстрагируют эфиром 5-6 раз порциями по 100 мл. Экстракт сушат безводным сернокислым натрием. После удаления растворителя получается кристаллическое вещество, которое перекристаллизовывают из 40 мл горячей воды и сушат. Выход 5,46-5,80 г или 69,9-74,3% теоретического количества, т. пл. 168-169° прим. 2.

5-Гидроксиметилфуран-2-карбоновая кислота, C6H6O4, мол. вес 142,11 – белые кристаллы, хорошо растворимые в органических растворителях, трудно в воде.

Примечания

1.При более длительном стоянии выход полученного продукта не изменяется

2.Хроматография 5-гидроксиметилфуран-2-карбоновой кислоты на тонком слое силикагель-гипс подвижная фаза бутанол-аммиак, 35:17, проявитель – бромкрезоловый красный обнаруживает единичное пятно с Rf=0,20.

Другие способы получения

5-Гидроксиметилфуран-2-карбоновая кислота т. пл. 164° была получена щелочным гидролизом 5-ацетоксиметилфуран-2-карбоновой кислоты1, а также из сахаров2,3.

1.А.Л.Мнджоян, А.А.Ароян, ДАН АрмССР, 27, 101-112 1958

2.S.Iusuke, Bull. Agr. Chem. Soc. Japan, 5,10-13 1929. /C.A., 24, 3813* 1930/.

3.E.Fischer, E.Andreae, Ber., 36, 2590 1903

Отправить сообщение об ошибке
Если нашли ошибку в тексте выделите ее мышкой и нажмите сочетание клавиш Ctrl+ENTER, укажите правильный текст без ошибки.





Похожие статьи

 3-Метиламинометилиндол
 1,3-Бензодиоксол-2-карбэтоксиметил-2-карбоновая кислота
 4а,13с-цис-1,2,3,4,4а,5,7,8,13в,13с-декагидро-13Н-бензg-индоло/2,3-a/индолизин
 5-Бромфуран-2-карбоновая кислота
 



Сайт является частным собранием материалов и представляет собой любительский информационно-образовательный ресурс. Вся информация получена из открытых источников. Администрация не претендует на авторство использованных материалов. Все права принадлежат их правообладателям