ru uk en-us af

Категория Справочник по веществам  

Дифенилглиоксаль.


2017-06-08 00:00:00

Синонимы:

бензил
дибензоил
дифенилдикетон

Внешний вид:

желт. ромбические кристаллы растворитель перекристаллизации - этанол

Формула в виде текста: C6H5COCOC6H5

Молекулярная масса в а.е.м.: 210,24

Температура плавления в °C: 95

Температура кипения в °C: 348

Растворимость в г/100 г или характеристика:

бензол: легко растворим
вода: не растворим
диэтиловый эфир: легко растворим
этанол: легко растворим

Метод получения 1.

лабораторный синтез
Источник информации: "Синтезы органических препаратов" сб.1 М.1949 стр. 83-84

В 12-литровую колбу, снабженную механической мешалкой с ртутным затвором, обратным холодильником и трубкой для подвода воздуха, помещают 4100 г 16,4 мол.; примечание 1 кристаллического медного купороса примечание 2, 4000 г технического пиридина и 1600 г воды. Смесь нагревают на водяной бане при работающей мешалке до полного растворения медного купороса, после чего добавляют 1696 г 8 мол. бензоина; годится неперекристаллизованный продукт и продолжают перемешивание и нагревание в течение 2 час. Реакционная масса становится темно-зеленой, причем расплавленный бензил образует верхний слой. По охлаждении нижний слой спускают, бензил промывают водой и нагревают с 3—4 л 10%-ной соляной кислоты. По охлаждении бензил фильтруют с отсасыванием, промывают водой, сушат и перекристаллизовывают из четыреххлористого углерода 2 л растворителя на 1 кг бензила. Концентрируя маточный раствор, можно выделить еще некоторое количество бензила. Общий выход перекристаллизованного продукта с т. пл. 94—95° примечание 3 составляет 1450 г 86% теоретич..

Водно-пиридиновый раствор сернокислой закиси меди легко окислить, пропуская через него ток воздуха в течение 36 час. примечание 4. К получившемуся раствору добавляют 200 г пиридина и пользуются им для окисления второй порции в 1696 г бензоина.

Примечания

1. При проверке этого синтеза применялись загрузки в четыре раза меньше указанных выше. Выходы были на 3% ниже, чем при больших загрузках. Для окисления меньших количеств раствора сернокислой закиси меди в пиридине воздух пропускался в течение 15 час.

2. Гидроокись меди и углекислая медь нерастворимы в пиридине.

3. При сравнении метода окисления медным купоросом с методом окисления азотной кислотой полученные образцы обладали следующими константами: окисление медным купоросом с пиридином – т.пл. неочищенного продукта 94-95 С, перекристаллизованного 94-95 С, проба Фелинга после кристаллизации – отрицательна; окисление азотной кислотой – т.пл. неочищенного продукта 88 С, перекристаллизованного 93-94 С, проба Фелинга после кристаллизации – положительна. Следовательно, при работе с азотной кислотой трудно получить продукт, совершенно свободный от бензоина. Выходы при методе с азотной кислотой составляют обычно около 95—96%, тогда как при методе с медным купоросом , и пиридином выходы падают до 86%. Температуры плавления смесей бензила и бензоина показывают, что максимальная депрессия равна 10°.

4. Для полного окисления сернокислой закиси меди 15 час. оказалось недостаточно.

Плотность:

1,23 15°C, г/см3
1,084 102°C, г/см3

    Источники информации:

  1. "Справочник химика" т.2, Л.-М.: Химия, 1964 стр. 478-479

Отправить сообщение об ошибке
Если нашли ошибку в тексте выделите ее мышкой и нажмите сочетание клавиш Ctrl+ENTER, укажите правильный текст без ошибки.





Похожие статьи

 Аммония дигидроортофосфат.
 Сурьмы V хлорид.
 -гидрокси-5-метоксибензальдегид.
 Железа II сульфат гептагидрат.
 



Сайт является частным собранием материалов и представляет собой любительский информационно-образовательный ресурс. Вся информация получена из открытых источников. Администрация не претендует на авторство использованных материалов. Все права принадлежат их правообладателям