ru uk en-us af

Категория Химическая энциклопедия  

АЦЕТАМИД


2016-01-04 00:00:00

АЦЕТАМИД амид уксусной к-ты CH3CONH2, мол. м. 59,07; бесцв. гигроскопичные кристаллы; т. пл. 81-82°С для метастабильной модификации 69°С, т. кип. 221,2°С. 105°С/10мм рт. ст.; d2020 1,159, nD78,3 1,4274;1043-26.jpg 1,3 мПа*с 105°С;1043-27.jpg38,96*10-3 Н/м 85°С и 36,66*10-3 Н/м 105°С;1043-28.jpg Н°пл 16,3 кДж/моль,1043-29.jpgHообр -316,7 кДж/моль;1043-30.jpg 12,0*10-30 Кл*м; при 25°С рКа 15,1, рKв 14,5. Хорошо раств. в воде и спирте соотв. 133,9 и 43,3 г в 100 г, большинстве других орг. р-рителей, плохо - в эфире.

По хим. св-вам ацетамид - типичный представитель алифатич. амидов карбоновых кислот. Слабо амфотерен. Образует неустойчивые соли с сильными минер, к-тами; замещает Н амидной группы на щелочной металл, гидролизуется до СН3СООН, дегидратируется до ацетонитрила, расщепляется гипохлоритами щелочных металлов с образованием метиламина, ацетилируется кетеном и ацетилбромидом в диацетамид и т.д.

В промышленности ацетамид получают термической дегидратацией ацетата аммония по периодической или непрерывной схеме:

CH3COONH4 -> CH3CONH2 + Н2О - 71,18 кДж/моль

Разработан более прогрессивный парофазно-каталитич. метод синтеза ацетамида:
1043-31.jpg

Процесс осуществляют при 190-220°С, объемной скорости подачи к-ты 0,2-0,3 ч-1 и 4-10-кратном избытке NH3; выход ацетамида 85-95% за проход. Побочный продукт-ацетонитрил до 3%. В лаб. практике ацетамид получают ацетилированием NH3 уксусным ангидридом, ацетилхлоридом, кетеном или этилацетатом. Качеств. р-ция на ацетамид-красное окрашивание с р-ром бензохинона.

Ацетамид - пластификатор и увлажняющий агент в произ-ве кожи, бумаги, пленок, лакокрасочных материалов; сырье для синтеза N-хлор- и N-бромацетамидов, тиоацетамида, метиламина, лек. ср-в и др.

Ацетамид пожароопасен; т. всп. 154,4°С. ЛД50 ок. 10 г/кг мыши, внутрибрюшинно.


===
Исп. литература для статьи «АЦЕТАМИД»: Chemie in nichtwaCrinen ionisierenden Losungsmitteln, Bd 4, В., 1963; Kirk-Othmer encyclopedia. 2 ed.. v. 1, N.Y.. 1963, p. 142-45; то же, 3 ed.. v. 1, N.Y., 1978, p. 298-311. М.И. Якушкин.

Страница «АЦЕТАМИД» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Отправить сообщение об ошибке
Если нашли ошибку в тексте выделите ее мышкой и нажмите сочетание клавиш Ctrl+ENTER, укажите правильный текст без ошибки.





Похожие статьи

 МАГНИЯ СПЛАВЫ
 ЦИАН
 АЛЮМИНИЙ
 АВОГАДРО ЗАКОН
 



Сайт является частным собранием материалов и представляет собой любительский информационно-образовательный ресурс. Вся информация получена из открытых источников. Администрация не претендует на авторство использованных материалов. Все права принадлежат их правообладателям