ru uk en-us af

Категория Химическая энциклопедия  

БОРНЕОЛЫ


2017-12-08 00:00:00

БОРНЕОЛЫ 1,7,7-триметилбицикло [2.2.1] гептан-2-олы; камфан-2-олы, мол. м. 154,25; бесцв. кристаллы с камфорно-хвойным запахом. Известны 2 изомера: собственно борнеол борнеол, ф-ла I и изоборнеол изо-борнеол, ф-ла II, имеющие соотв. эндо- и экзо-конфигурацию. Легко сублимируются ниже т-ры плавления; см. табл., почти не раств. в воде, плохо раств. в 1059-5.jpg

СВОЙСТВА БОРНЕОЛОВ
1059-6.jpg

* Для рацематов борнеола и изо-борнеола соотв. 210,5 и 212°С.

При кипячении с Na в ксилоле или нагревании, напр. в атмосфере Н2 в присут. металлич. катализаторов, борнеол и изо-борнеол превращаются друг в друга. При окислении изомеров хромовой к-той, камфора, при нагр. с конц. НС1 - хлориды, при гидрировании при высоком давлении - изокамфан. Под действием кислотных катализаторов изо-борнеол легче, чем борнеол, дегидратируется с образованием камфена перегруппировка Вагнера - Меервейна, а также легче образует простые эфиры и труднее - сложные. При взаимод. с FeCl3 в эфире борнеол превращается в камфору, изо-борнеол - в хлорсодержащее производное.

Борнеолы и их сложные эфиры широко распространены в природе входят, в частности, в состав мн. эфирных масел. + -Борнеол содержится, напр., в выделениях и эфирном масле тропич. дерева дриобаланопс, или борнейского лавpa, - Dryobalanops aromatica отсюда его прежнее название "борнейская Борнеол получают гидратацией пиненов нагреванием с Н3ВО3, фталевой или тетрагидрофталевой к-той и омылением образующихся борниловых эфиров, изо-борнеол-действием на камфен СН3СООН или НСООН в присут. кислотного катализатора и омылением образующегося эфира. Омылением эфирного масла сибирской пихты Abies sibirica, содержащего 30-40% — -борнилацетата, получают — -борнеол, восстановлением камфоры - смесь изомеров при действии Na в спирте преобладает борнеол, при каталитич. гидрировании-изо-борнеол. Для разделения смеси используют большую скорость омыления кислых фталатов борнеола или большую легкость превращения изо-борнеола в метиловый эфир в присут. СН3ОН и H2SO4. Очищают борнеолы возгонкой, идентифицируют-по т-ре плавления 3,5-динитробензоатов для борнеола и изо-борнеола она составляет соотв. 154-157 и 132-140 °С.

Борнеол, выделяемый из эфирных масел, синтетич. изо-борнеол, а также их эфиры гл. обр. изоборнилацетат, получаемый из камфен а-душистые в-ва в парфюмерии, в произ-ве туалетного мыла, пищ. эссенций.

Борнеолы малотоксичны, однако действуют на центр. нервную систему, снижают кровяное давление. Т. всп. 65 °С для борнеола.


===
Исп. литература для статьи «БОРНЕОЛЫ»: Никитин В. М, Химия терпенов и смоляных кислот, М.-Л., 1952; Gildemeister E., Hoffmann F., Die atherischen Ole, Bd lift, 4 Aufl, В., 1962. Л. А. Хейфиц.

Страница «БОРНЕОЛЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.




Похожие статьи

 ТОПЛИВА
 КАЛИЙ
 МЕТАЛЛИЗАЦИЯ ПОЛИМЕРОВ
 БЕНЗАМИД
 


Сайт является частным собранием материалов и представляет собой любительский информационно-образовательный ресурс. Вся информация получена из открытых источников. Администрация не претендует на авторство использованных материалов. Все права принадлежат их правообладателям