ru uk en-us af

Категория Химическая энциклопедия  

КАДИО-ХОДКEВИЧА РЕАКЦИЯ


2016-11-13 00:00:00

КАДИО-ХОДКEВИЧА РЕАКЦИЯ, метод синтеза несимметричных диацетиленов конденсацией монозамещенных ацетиленов с бром-, реже иодацетиленами в присут. CuCl и оснований:
261_280-47.jpg
Р-цию обычно проводят при т-ре от — 20 до 40 °С, медленно добавляя р-р галогенопроизводного к р-ру ацетилена, содержащему основание и каталитич. кол-ва CuCl; р-рители - этанол, эфир, ТГФ и др. Для предотвращения окисления Сu+ в р-р добавляют восстановитель - NH2OH.НСl. Выход продуктов количественный. В качестве оснований, связывающих выделяющийся НВr и препятствующих побочному процессу, используют водный NH3 и амины обычно C2H5NH2, эффективность действия к-рых уменьшается в ряду: первичный > вторичный > третичный. Реакц. способность ацетиленов в значит. степени определяется активностью промежуточного 261_280-48.jpg и уменьшается с изменением R в след. порядке: n-NО2С6Н4 > С6Н5 > алкил. По Кадио - Ходакевича реакции могут быть также синтезированы полиацетилены; при этом р-цию проводят обычно с использованием силильной защиты, напр.:
261_280-49.jpg 261_280-50.jpg
Побочный процесс Кадио - Ходакевича реакции - автоконденсация бромацетиленов с образованием симметричных диацетиленов, напр.:
261_280-51.jpg
Р-цию применяют в синтезе высоконенасыщенных прир. соединений. Предложена П. Кадио и В. Ходкевичем в 1955.
===
Исп. литература для статьи «КАДИО-ХОДКEВИЧА РЕАКЦИЯ»: Эглинтон Г., Мак Рае В., в кн.: Успехи органической химии, пер. с англ., т. 4, М., 1966, с. 267-90; Ювченко А. П. [и др.], "Изв. АН БССР. Сер. хим.", 1985, № 2, с. 65-70; Cadiot P., Chodkiewicz W., Chemistry of acetylenes, ed. by H. G. Viehe, N. Y., 1969, p. 609-17. К. В. Вацуро.

Страница «КАДИО-ХОДКEВИЧА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Отправить сообщение об ошибке
Если нашли ошибку в тексте выделите ее мышкой и нажмите сочетание клавиш Ctrl+ENTER, укажите правильный текст без ошибки.





Похожие статьи

 ПИРОКАТЕХИНОВЫЙ ФИОЛЕТОВЫЙ
 ГАММА-АБСОРБЦИОННЫЙ АНАЛИЗ
 ТИТАНА НИТРИД
 АРМИРОВАННЫЕ ПЛАСТИКИ
 



Сайт является частным собранием материалов и представляет собой любительский информационно-образовательный ресурс. Вся информация получена из открытых источников. Администрация не претендует на авторство использованных материалов. Все права принадлежат их правообладателям