ru uk en-us af

Категория Химическая энциклопедия  

ПИРАНЫ


2017-12-28 00:00:00

ПИРАНЫ, мол. м. 82,10. Различают a-пиран 2H-пиран; ф-ла I и g-пиран 4H-пиран, II.

3541-40.jpg

Незамещенный a-пиран не выделен. Св-ва нек-рых замещенных a-пирана: 2-метил-a-пиран -т. кип. 106-1110C; 3541-41.jpg 0,907; 3541-42.jpg 1,4542; 2,4,6-трифенил-a-пиран -т. пл. 2250C.

Для производных a-пирана характерно быстрое и обратимое равновесие с цис-диенонами:

3541-43.jpg

g-Пиран бесцв. жидкость; т. кип. 840C с разл.; 3541-44.jpg 1,4559; хорошо раств. в этаноле,

Каталитич. гидрирование g-пирана приводит к тетрагидро-пирану; взаимод. с трифенилметилперхлоратом к перхлорату пирилия:

3541-45.jpg

При гидролизе в кислой среде g-пираны легко раскрывают цикл с образованием 1,5-дикетонов:


3541-46.jpg

Для g-пиранов характерна также способность к диспропорцио-нированию под действием протонных и апротонных к-т напр.:

3541-47.jpg

Замещенные a-пираны получают гл. обр. взаимод. a-пиронов с магнийорг. соед., напр.:

3541-48.jpg

g-Пиран синтезируют пиролизом 2-ацетокси-3,4-дигидропи-рана 3500C или циклодсгидратацией глутарового альдегида под действием конц. HCl с послед. дегидрохлорирова-нием промежут. 2,6-дихлортетрагидропирана:


3541-49.jpg

Наиб. разработанные методы получения производных g-пирана-восстановление соответствующих пирилия солей боро-гидридами щелочных металлов или их взаимод. с магнийорг. соед.:

3541-50.jpg

По сравнению с пиранами их восстановленные формы-2,3-ди-гидро-g-пиран и тетрагидропираны -более доступны и устойчивы.

2,3-Дигидро - g-пиран т.кип. 85,4-85,60C,3541-51.jpg 0,9261,3541-52.jpg 1,4420 легко образует продукты присоединения по двойной связи и применяется в орг. синтезе в качестве тетрагидропираниль-ной защиты для спиртов:

3541-53.jpg

Спирт м. б. регенерирован обработкой водным р-ром к-ты. Получают 2,3-дигидро-g-пиран дегидратацией тетрагидрофур-фурилового спирта над Al2O3 при 280-3500C.

Тетрагидропиран получают нагреванием 1,5-пентандиола с 60%-ной H2SO4 или каталитич. гидрированием g-пирана и 2,3-дигидро-g-пирана в присут. Рd/С.

Др. наиб. важные производные пиранов-пироны и родственные им соединения. См. также Бензопираны, Дибензопираны, Кумарин, Флавоны.

Лит.:

P. А. Караханов, В. И. Келарев.

Отправить сообщение об ошибке
Если нашли ошибку в тексте выделите ее мышкой и нажмите сочетание клавиш Ctrl+ENTER, укажите правильный текст без ошибки.





Похожие статьи

 МЕЖГАЛОГEННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
 БАРБИТУРОВАЯ КИСЛОТА
 ОЗОКЕРИТ
 ОЛИГОУРЕТАНАКРИЛАТЫ
 



Сайт является частным собранием материалов и представляет собой любительский информационно-образовательный ресурс. Вся информация получена из открытых источников. Администрация не претендует на авторство использованных материалов. Все права принадлежат их правообладателям