ru uk en-us af

Категория Химическая энциклопедия  

ОКСАЗИРИДИН


2016-11-25 00:00:00

ОКСАЗИРИДИН, мол.м. 45,04. Незамещенный оксазиридин не выделен. Св-ва и стабильность замещенных оксазиридинов зависят от природы заместителей при атоме N. Оксазиридины, незамещенные по атому N изоксимы, а также 2-арилзамещенные разлагаются при комнатной т-ре. 2-Алкилзамещенные отличаются конфигу- рац. стабильностью пирамидального атома

3505-35.jpg

Замещенные оксазиридины смешиваются со всеми орг. р-рителями, не раств. в воде. По основности близки к амидам карбоновых к-т; протонирование возможно как по атому N, так и по атому О. В масс-спектрах наряду с пиком мол. иона М + имеется пик [М — 16] + , обусловленный потерей атома 2, из кислого р-ра иодидов выделяют I2, напр.:

3505-36.jpg

Легко подвергаются кислотному гидролизу. Так, 3-арил-производные гидролизуются с расщеплением цикла по связи С—О, 3-алкилпроизводные-по связи N—О, напр.:

3505-37.jpg

3-Арилоксазиридины при нагр. легко перегруппировываются в нитроны:

3505-38.jpg

Обратная р-ция-один из способов синтеза 3-арилоксазиридинов.

При нагр. 200-300 °С или в присут. солей FeII происходит изомеризация в амиды; окисление 2-алкилоксазириди-нов надкислотами приводит к алифатич. нитрозосоедине-ниям.

Получают замещенные оксазиридины действием надкислот или Н2О2 в присут. нитрилов на основания Шиффа или на смесь альдегида кетона с первичным амином, озонолизом олефи-нов в присут. первичных аминов или NH3 при низких т-рах -20 °С, а также взаимод. альдегидов кетонов с ал-килхлораминами или гидроксиламин-О-сульфокислотой, напр.:

3505-39.jpg

Применяют замещенные оксазиридины в орг. синтезе для получения N-алкилгидроксиламинов, замещенных гидразинов и др., а также в качестве инициаторов полимеризации акриламида и метилметакрилата. Замещенные оксазиридины взрывоопасны.

Лит.: Шмитц Э., Трехчленные циклы с двумя гетероатомами, пер. с нем., М., 1970; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, М., 1985, с. 673-79; Comprehensive heterocyclic chemistry, v. 7, pt 5 - Small and large rings, Oxf.- [a. o.], 1984. П. А. Гембицкий.

Отправить сообщение об ошибке
Если нашли ошибку в тексте выделите ее мышкой и нажмите сочетание клавиш Ctrl+ENTER, укажите правильный текст без ошибки.





Похожие статьи

 НИТРАТРЕДУКТАЗЫ
 ДОДЕКАНАЛЬ
 ДИТИОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
 ПИРОМЕЛЛИТОВАЯ КИСЛОТА
 



Сайт является частным собранием материалов и представляет собой любительский информационно-образовательный ресурс. Вся информация получена из открытых источников. Администрация не претендует на авторство использованных материалов. Все права принадлежат их правообладателям