ru uk en-us af

Категория Химическая энциклопедия  

ХИНУКЛИДИН


2016-01-11 00:00:00

ХИНУКЛИДИН 1-азабицикло[2.2.2]октан, мол. м. 111,19; бесцв. летучие кристаллы; т. пл. 158-159 °С с возгонкой; хорошо раств. в орг. р-рителях и воде.

Хинуклидин- основание, рКа2,9; с к-тами образует соли, т. пл. гидрохлорида 315 °С, пикрата 280 С, хлорплатината 238-240 °С с разд.; с алкилгалогенидами -четвертичные соединения, т. пл. иодэтилата 270-272 °С.

6002-21.jpg

Молекула хинуклидина- бициклич. система с узловым атомом N; каждый из циклов имеет жестко закрепленную форму ванны. Несвязанная электронная пара у атома N строго ориентирована по оси бицикла и не взаимод. с соседними аксиальными связями С — Н.
Хинуклидин- устойчив к действию кипящих НС1, HI, кислого р-ра КМnО4. Легко алкилируется при взаимод. с электроф. агентами, напр. СН3I, СН32СНI; с C2H53N, CH33B образует аддукты; на Pd/C при 300 °С подвергается дегидрогенолизу с образованием 4-этилпиридина.
Среди производных хинуклидина хорошо изучены 2-оксохинуклидин ф-ла I и его производные. Формально являясь бициклич. амидом, соед. I рКа 5,3-5,6 проявляет св-ва аминокетонов; в отличие от обычных амидов присоединяет протон по атому О; при взаимод. с протонными нуклеофилами Н2О, амины, спирты и др. выступает как ацилирующий агент, при этом р-ция протекает с разрывом связи N — СО и образованием амидов, кислот, сложных эфиров и др.

6002-22.jpg

Хинуклидин и его алкилзамещенные м. б. получены по след. схемам:

6002-23.jpg

Соед. I получают внутримол. ацилированием из производного пиперидина:

6002-24.jpg

Хинуклидин- структурный фрагмент нек-рых хинолиновых алкалоидов групп цинхонина - цинхонамина выделены из растений рода Cinchona; см. Хинин, сарпагина - аймалина из растений рода Rauwolfia; см. Аймалин, макузина из растений рода Strychnos; см.

Лит.: Яхонтов Л. Н., Михлина Е. Е., "Химия гетероциклич. соединений", 1975, №8, с. 1011-25; Коробицына И. К. [и др.], "Химия гетероциклич. соединений", 1983, №2, с. 147-69; Mashkov sky M.D., Yakhontov L. N., Churukanov V. V., Handbook of experimental pharmacology, ed. by D. A. Kharkevich, v. 79, В.- N. Y., 1986, p. 371-82.

Л. Н. Яхонтов.

Отправить сообщение об ошибке
Если нашли ошибку в тексте выделите ее мышкой и нажмите сочетание клавиш Ctrl+ENTER, укажите правильный текст без ошибки.





Похожие статьи

 ДУРАЛЮМИНЫ
 ХОУОРСА ФОРМУЛЫ
 ДИФФУЗИОФОРЕЗ
 НАТРИЯ ОКСИД
 



Сайт является частным собранием материалов и представляет собой любительский информационно-образовательный ресурс. Вся информация получена из открытых источников. Администрация не претендует на авторство использованных материалов. Все права принадлежат их правообладателям