ru uk en-us af

Категория Химическая энциклопедия  

ИЗОФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА


2015-06-18 00:00:00

ИЗОФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА 1,3-бензолдикарбоновая к-та, м-фталевая к-та, мол. м. 166,14; бесцв. кристаллы; т. пл. 348 °С; возгоняется; d420 1,507; DH0сгор - 802 кДж/моль,DH0субл 106,7 кДж/моль; давление пара в кПа: 0,009 100°С, 0,08 125 °С, 3,98 290°С; рКа1 3,62 и рКа2 4,60 20 °С; m 7,92.10-30 Кл.м диоксан; 25 °С;
181_200-79.jpg
плохо раств. в холодной воде 0,013% по массе, холодной уксусной к-те 0,079% по массе, хорошо -в водных р-рах щелочей с образованием солей; р-римость в метаноле 2,44% по массе, пропаноле 1,67, в воде при 25 °С динатриевой соли изофталевой кислоты - 37, дикалиевой соли - 53, диаммониевой - 45% по массе. Изофталевая кислота обладает всеми св-вами, характерными для карбоновых кислот. При взаимод. со щелочами образует соли, при нагр. со спиртами - эфиры см. табл.; соли и эфиры изофталевой кислоы наз. изофталатами. Изофталевая кислота реагирует с SOCl2 и СОСl2 кат. - вторичные амины или СН3СОСl при 130 oС, превращаясь в изофталоилхлорид. Восстанавливается Н2 в уксусной к-те при 15-20°С кат. - РtO или Pt в цис-гексагидроизофталевую к-ту С6Н10СООН2, электролитически в водно-спиртовом р-ре Н24 - в м-ксилиленгликоль С6Н5СН2ОН2. При 220-240°С с избытком бензолсульфамида образует изофталодинитрил, при галогенировании в дымящей Н24 - тетрагалогенизофталевую к-ту и гексагалогенбензол Hal = Сl, Вr, I. Нитруется конц. HNO3 при 30 °С с образованием 5-нитро- и 4-нитроизофталевых к-т 96,9 и 3,1% соотв., сульфируется дымящей H2SO4 при 200 °С в 5-сульфоизофталевую к-ту. Дикалиевая соль изофталевой кислоты при 350-460 °С кат. - К24 превращ. в соответствующую соль терефталевой к-ты р-ция Хенкеля.
181_200-80.jpg
В пром-сти изофталевую кислоту получают: 1 окислением м-ксилола воздухом в уксусной к-те при 100-150 °С и 1,4-2,8 МПа кат. соль Со, промотор - СН3СНО или при 170-220 °С и 1,5-3,5 МПа кат. - соли Со и Мn, промотор - Вr2; 2 окислением м-ксилола или м-толуиловой к-ты конц. HNO3 при 200 °С и 4 МПа; 3 окислением 1,3-диизопропилбензола воздухом при 120-220°С кат. - соли Со и Мn; 4 декарбоксилированием 1,2,4-бензолтрикарбоновой тримеллитовой к-ты в водном р-ре NaOH при 250 °С. Выход 90-97%. Техн. изофталевую кислоту очищают кристаллизацией из уксусной к-ты. Изофталевую кислоту используют гл. обр. для произ-ва ненасыщ. полиэфирных смол, изофталоилхлорида. Диаллилизофталат - сшивающий агент для полиэфирных смол, диметил-, диэтил- и ди2-этилгексилизофталаты - пластификаторы. Т. всп. 700 °С аэрозоль. Раздражает кожу: для ее дикалиевой соли ЛД50 4,6 г/кг мыши, перорально.
===
Исп. литература для статьи «ИЗОФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА»: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 17, N. Y., 1982, p. 758-62.
H. Б. Карпова.

Страница «ИЗОФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Отправить сообщение об ошибке
Если нашли ошибку в тексте выделите ее мышкой и нажмите сочетание клавиш Ctrl+ENTER, укажите правильный текст без ошибки.





Похожие статьи

 ЭМУЛЬСИОННЫЕ КРАСКИ
 СЕРЫ ГАЛОГЕНИДЫ
 ПЕРИЛЛОВОЕ МАСЛО
 ИОДОМЕТРИЯ
 



Сайт является частным собранием материалов и представляет собой любительский информационно-образовательный ресурс. Вся информация получена из открытых источников. Администрация не претендует на авторство использованных материалов. Все права принадлежат их правообладателям