ru uk en-us af

Категория Химическая энциклопедия  

ИМИДЫ КАРБОЛОВЫХ КИСЛОТ


2016-04-10 00:00:00

ИМИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ, соед., содержащие группу —СО—NH—СО—. Линейные имиды - производные монокарбоновых к-т, напр. CH3CO2NH; их называют также диациламидами. Наиб. значение имеют циклич. имиды ф-ла I, где Z - opг. остаток - производные дикарбоновых к-т, напр., сукцинимид. Имиды карбоновых к-т - кристаллич. в-ва. Их физ. св-ва представлены в таблице.
201_220-69.jpg
Они легко гидролизуются в кислой и щелочной средах до моноамидов дикарбоновых к-т амидокислот. Алкоголиз приводит к амидоэфирам, аммонолиз и аминолиз - к диамидам:

201_220-70.jpg
Большая по сравнению с амидами электрофильность карбонильных атомов углерода позволяет имидам карбоновых кислот вступать не только в р-цию Гриньяра, но и в р-ции Реформатского и Виттига, реагировать с ацетиленидом Na. В жестких условиях р-ции протекают по обеим карбонильным группам. Присутствие двух карбонильных групп обусловливает повыш. кислотность имидов карбоновых кислот по сравнению с амидами. Имиды карбоновых кислот ацилируются обычными ацилирующими агентами р-ция 1, обменивают иминную группу при действии ароматич. аминов 2, вступают в р-цию Манниха в качестве кислотного компонента 3, присоединяются по кратным связям 4:
201_220-71.jpg
С основаниями имиды карбоновых кислот образуют соли, гидролизующиеся в воде, но устойчивые в спирте. Алкилирование К-соли фталимида алкилгалогенидами и послед. гидролиз - классич. метод синтеза первичных аминов см. Габриеля реакция. В р-ции имидов карбоновых кислот с галогенами или гипогалогенитами образуются N-галогенимиды напр., N-бромсукцинимид, применяемые в орг. синтезе как источники атомарного или положительно заряженного галогена. В присутствии оснований N-галогенимиды претерпевают перегруппировку Гофмана. Обработка фталимида щелочным гипохлоритом лежит в основе пром. метода получения антраниловой к-ты. При взаимодействии циклич. имидов карбоновых кислот с избытком NaNH2 образуется дианион, алкилирующийся по a-атому углерода, напр.:
201_220-72.jpg
Имиды карбоновых кислот исключительно устойчивы к окислению, но легко восстанавливаются комплексными гидридами металлов, -гидроксилактамы, лактамы или амины. Линейные имиды карбоновых кислот получают ацилированием первичных или вторичных амидов ангидридами, галогенангидридами, изопропениловыми эфирами карбоновых к-т или кетенами. Циклич. имиды карбоновых кислот образуются при циклизации азотсодержащих производных дикарбоновых к-т - моноамидов, диамидов, эфироамидов, мононитрилов, напр.:
201_220-73.jpg
Имиды карбоновых кислот также синтезируют каталитич. окислит. аминированием углеводородов напр., фталимид - из ксилола, окислением азотсодержащих гетероциклов напр., сукцинимид - из пиррола, карбонилированием амидов b,g-ненасыщенных к-т в присут. СоСО8 напр., глутаримид - из амида винилуксусной к-ты.
201_220-74.jpg
Анализ имидов карбоновых кислот основан на их превращ. в гидроксамовые к-ты и колориметрич. определении последних, а также на полярографич. восстановлении. Производные имидов карбоновых кислот- вулканизующие агенты, дисперсные красители и пигменты с высокой светопрочностью, регуляторы роста растений, фунгициды, бактерициды, лек. ср-ва. См. также Полиимиды.
===
Исп. литература для статьи «ИМИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ»: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1983, с. 388-536; Hargreaves М. К., Pritchard J. G., Dave H. R., "Chem. Rev.", 1970, v. 70, № 4, p. 439-69. Д. В. Иоффе.

Страница «ИМИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Отправить сообщение об ошибке
Если нашли ошибку в тексте выделите ее мышкой и нажмите сочетание клавиш Ctrl+ENTER, укажите правильный текст без ошибки.





Похожие статьи

 ЗООЦИДЫ
 ГОРЧИЧНОЕ МАСЛО
 КАРБОНИЛФТОРИД
 ЭЛЕКТРОФОРЕЗ
 



Сайт является частным собранием материалов и представляет собой любительский информационно-образовательный ресурс. Вся информация получена из открытых источников. Администрация не претендует на авторство использованных материалов. Все права принадлежат их правообладателям